肌酐磷酰氯是一種化學中間體,用于殺蟲,緩凝劑和潤滑劑。它能合成前列腺素,在紅細胞膜的不同組織中表現出一定的生物活性。它的親核反應是什么樣的?
親核反應
肌酐磷酰氯中的氯原子有吸電子效應,增強了碳的親電性,使酰氯更容易受到親核試劑的進攻,而且它也是一個很好的離去基團,因此酰氯發生親核酰基取代反應的活性在所有羧酸衍生物中比較強。有個簡單的例子,便是低級酰氯遇水發生的水解反應:
RCOCl + H-OH → RCOOH + HCl
此外,肌酐磷酰氯還可以與氨/胺反應生成酰胺,與醇反應生成酯,與羧酸根離子反應生成酸酐等。在反應中,通常加入堿來催化反應并吸收副產物氯化氫。由于酰氯比相應的羧酸更有活性,且以酰氯為原料的反應往往有較高的收率,所以在制備酰胺、酯和酸酐時,常以酰氯代替羧酸作為原料。
肌酐磷酰氯和氨反應機理:
1.肌酐磷酰氯與胺反應生成酰胺是一個經典的高產率反應。如果胺是氣態的并且需要它的水溶液,反應溫度應該控制在5攝氏度以下。使用的儀器是一個三頸燒瓶,燒瓶上連接有溫度計和恒壓滴液漏斗。另一個燒瓶可用玻璃塞塞住,通過電磁攪拌進行攪拌,無需回流。但是這種反應是放熱的,酰氯的滴加不要太快。
2.液態胺能用溶劑稀釋,然后用酰氯作用。反應過程與上述類似,但溫度可以控制得稍高一些。
3.酸和鹽是這個反應的副產品,但它們都溶于水或堿溶液。如果得到的固體在上述兩種條件下不溶,可以初步判斷為酰胺。另外,那些含有苯環結構的可以用跑板來判斷。
4.肌酐磷酰氯與胺的反應除了用二甲基甲酰胺作溶劑外,還需要加入催化劑。
以上是肌酐磷酰氯的親核反應,使用時可以作為參考。并且它可以防止有毒細胞的有絲反應過程,有重要的阻止作用。希望以上內容對你有幫助。
小編:Nancy